Acido isovalerico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC₅H₁₀O₂
Massa molecolare (u)102,13 g/mol
Aspettoliquido
Numero CAS503-74-2
Numero EINECS207-975-3
PubChem10430
DrugBankDB03750
SMILES
CC(C)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione−29 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acido isovalerico, chiamato anche acido 3-metilbutanoico o acido β-metilbutirrico, è un composto organico con la formula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. A volte è classificato come acido grasso a catena corta.[1] È un liquido incolore moderatamente solubile in acqua, ma altamente solubile nella maggior parte dei solventi organici. L'acido 3-metilbutanoico è un composto presente in natura e può essere trovato in molti prodotti alimentari, come formaggio, latte di soia e succo di mela. L'acido isovalerico ha un forte odore piccante al formaggio o al dolce e i suoi esteri volatili sono ampiamente utilizzati in profumeria. È stato proposto che sia l'agente anticonvulsivante della valeriana.[2] È principalmente responsabile della causa dell'intenso odore dei piedi prodotto dai batteri della pelle che metabolizzano la leucina. L'acido isovalerico è considerato la causa primaria degli aromi che i lieviti Brettanomyces aggiungono al vino.[3] Altri composti prodotti da Brettanomyces sono 4-etilfenolo, 4-vinilfenolo e 4-etilguaiacol.[4] Un eccesso di acido isovalerico nel vino è spesso considerato un difetto,[4] in quanto può farti sentire un odore di sudore, cuoio o come un coltello, ma in piccole quantità può sembrare un odore affumicato, speziato o medicinale.[3] Questi fenomeni possono essere prevenuti uccidendo i lieviti Brettanomyces mediante filtrazione sterile, o aggiungendo quantità relativamente grandi di anidride solforosa e talvolta acido sorbico, o mescolandolo con forti bevande alcoliche per produrre un vino fortificato abbastanza forte da ucciderli tutti. o per pastorizzazione. L'acido isovalerico si trova anche nella birra e, tranne che in alcune birre inglesi, è considerato un difetto.[5] Può essere causato dall'ossidazione delle resine del luppolo o dai lieviti Brettanomyces presenti. L'acido isovalerico è stato utilizzato per sintetizzare l'acido β-idrossiisovalerico (chiamato anche acido β-idrossi β-metilbutirrico) mediante ossidazione microbica prodotta dal fungo Galactomyces reessii.[6]

Reazione dell'acetone all'alcol diacetone, e di questo all'acido β-idrossi-β-metilbutirrato, che può anche provenire dall'acido β-metilbutirrico (= isovalerico) nei funghi G. reessii

Note

  1. ↑ Pubchem Isolaveric acid
  2. ↑ Mervyn J. Eadie, Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?, in Epilepsia, vol. 45, n. 11, November 2004, pp. 1338–1343, DOI:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x, PMID 15509234.
  3. 1 2 Ron S. Jackson, Wine Science: Principles and Applications, 3rdª ed., Academic Press, 2008, p. 495, ISBN 9780123736468.
  4. 1 2 Kirk-Othmer, Wine, in Food and Feed Technology, Volume 2, John Wiley & Sons, 2007, p. 702, ISBN 9780470174487.
  5. ↑ Oliver, Garrett (a cura di), The Oxford Companion to Beer, Oxford University Press, 2012, p. 498, ISBN 9780195367133.
  6. ↑ Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii (PDF), in Applied and Environmental Microbiology, vol. 63, n. 11, 1997, pp. 4191–5, DOI:10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997, PMID 9361403. URL consultato il 10 giugno 2021 (archiviato dall'url originale il 3 settembre 2020).

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