2-feniletilammina
Struttura molecolare della feniletilamina
Struttura molecolare della feniletilamina
Feniletilammina in polvere
Feniletilammina in polvere
Cristalli di feniletilammina
Cristalli di feniletilammina
Nome IUPAC
2-feniletanammina
Abbreviazioni
PEA
Nomi alternativi
fenetilamina
β-feniletilamina
2-fenil-1-amminoetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H11N
Massa molecolare (u)121,18
Aspettoliquido incolore
Numero CAS64-04-0
Numero EINECS200-574-4
PubChem1001
DrugBankDB04325
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,965
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,8
Solubilità in acquasolubile a 293,15K
Temperatura di fusione−60 °C (213,15 K)
Temperatura di ebollizione194-202 °C (467,15-475,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma90 °C (363,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 314
Consigli P280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

La 2-feniletilammina (PEA), o semplicemente feniletilammina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.

In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato, i vini e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi;[2] nello stomaco, tuttavia, la feniletilammina viene degradata dall'enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.[3]

La nomea di "molecola dell'amore" è frutto di una speculazione dovuta principalmente al libro dello psichiatra Michael Liebowitz The Chemistry of Love, in cui l'autore propose che livelli aumentati di monoammine, tra cui PEA, fossero in relazione con il sentimento di attrazione romantica.[4][5] Non ci sono prove empiriche dirette sul ruolo specifico della feniletilamina nell'innamoramento.[6][7]

Le feniletilammine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.

Note

  1. ↑ scheda del composto su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ↑ Luciano Vella, Enciclopedia medica italiana, 2ª ed., USES, 1998, pp. 196, ISBN 88-02-05301-4.
  3. ↑ (EN) Simon Cotton, PHENYLETHYLAMINE (PEA), su chm.bris.ac.uk, Università di Birmingham. URL consultato il 26 agosto 2015.
  4. ↑ Brunella Gasperini, Amore folle: quando l'innamoramento ricorda la malattia mentale, in la Repubblica, 26 marzo 2015. URL consultato il 26 agosto 2015.
  5. ↑ Rebecca Hazleden, The pathology of love in contemporary relationship manuals, in The Sociological Review, vol. 52, n. 2, 2004, pp. 201-217, DOI:10.1111/j.1467-954X.2004.00465.x.
  6. ↑ Donatella Marazziti e Domenico Canale, Hormonal changes when falling in love, in Psychoneuroendocrinology, vol. 29, n. 7, 2004-08, pp. 931–936, DOI:10.1016/j.psyneuen.2003.08.006. URL consultato il 22 dicembre 2020.
  7. ↑ H. E. Fisher, Lust, attraction, and attachment in mammalian reproduction, in Human Nature (Hawthorne, N.Y.), vol. 9, n. 1, 1998-03, pp. 23–52, DOI:10.1007/s12110-998-1010-5. URL consultato il 22 dicembre 2020.

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