Acido arachidonico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico
Abbreviazioni
20:4Δ5c,8c,11c,14c ; AA
Nomi alternativi
acido eicosatetraenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H32O2
Massa molecolare (u)304,48
Aspettoliquido incolore
Numero CAS506-32-1
Numero EINECS208-033-4
PubChem444899
DrugBankDB04557
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,922
Indice di rifrazione1,4870
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−49 °C (224 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio, nello specifico ne possiede quattro tutti di configurazione cis (Z).

L'acido arachidonico è un omega-6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'acido linoleico che è un acido grasso essenziale omega-6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolammina).

Sintesi e cascata

L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.

L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:

  • Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - le prostacicline, e i trombossani.
  • l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
  • l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.

La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico, scoperta da John Vane nel 1971,[2] lavoro che gli ha valso il premio Nobel nel 1982 assieme a Sune Bergström e Bengt Samuelsson.[3]

Sintesi di prostaglandine, prostacicline e trombossani a partire dall'AA

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
  2. (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.
  3. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

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