Acido iocarmico
Struttura chimica dell'acido iocarmico
Struttura chimica dell'acido iocarmico
Nome IUPAC
acido 3-(5-{[3-carbossi-2,4,6-triiodo-5-(metilcarbamoyil)fenil]carbamoil}pentanammido)-2,4,6-triiodo-5-(metilcarbamoil)benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H20I6N4O8
Massa molecolare (u)1253.86 g/mol
AspettoSolido cristallino
Numero CAS10397-75-8
Numero EINECS233-861-8
Codice ATCV08AA08
PubChem25229 CID 25229
DrugBankDB13755
SMILES
CNC(=O)C1=C(C(=C(C(=C1I)NC(=O)CCCCC(=O)NC2=C(C(=C(C(=C2I)C(=O)O)I)C(=O)NC)I)I)C(=O)O)I
Indicazioni di sicurezza

L'acido iocarmico è una polvere cristallina bianca che contiene il 60% circa di iodio.

Il sale di meglumina dell'acido iocarmico venne introdotto nel 1970 come mezzo di contrasto radiologico a bassa osmolalità, ionico, dimerico, con il nome di Dimer X.[1]

Usi clinici

L'acido iocarmico viene impiegato in soluzione al 60%, in particolare in ambito neuroradiologico[2] (nella radicolografia lombosacrale[3][4][5] e nella ventricolografia cerebrale), e nella artrografia del ginocchio e isterosalpingografia.[6]

Effetti collaterali ed indesiderati

In alcuni pazienti sottoposti a mielografia con acido iocarmico si sono registrate fibrillazioni e fascicolazioni muscolari[7] ed in alcuni casi convulsioni cerebrali generalizzate[8][9][10] ed alterazioni dell'elettroencefalogramma.[11]
Per altro è noto che queste scosse cloniche possono essere marcatamente ridotte attraverso una semplice premedicazione con diazepam.[11][12] Come per altri mezzi di contrasto iodati è segnalata la possibilità di insorgenza tardiva di aracnoiditi.[13]
In letteratura è segnalato il caso di un paziente che divenne paraplegico sei ore dopo l'esecuzione di una mielografia, e di un altro paziente che divenne muto per 24 ore dopo aver sviluppato convulsioni generalizzate.[10]

Note

  1. ↑ Grainger RG, Gumpert J, Sharpe DM, Carson J, Water-soluble lumbar radiculography. A clinical trial of Dimer X--a new contrast medium, in Clin Radiol, vol. 22, n. 1, gennaio 1971, pp. 57–62, PMID 5551333.
  2. ↑ Gonsette R, An experimental and clinical assessment of water-soluble contrast medium in neuroradiology: a new medium--Dimer-X, in Clin Radiol, vol. 22, n. 1, gennaio 1971, pp. 44–56, PMID 4323921.
  3. ↑ Occleshaw JV, Holyland JN, Comparative study of the effects of Conray 280 and Dimer X in lumbar radiculography, in Br J Radiol, vol. 44, n. 528, dicembre 1971, pp. 946–8, PMID 5156916.
  4. ↑ (FR) Legre J, Salamon G, Dufour M, Giudicelli G, [Lombo-sacral radiculography with Dimer X. 1st results after 80 examinations], in Mars Med, vol. 107, n. 2, 1970, pp. 135–6, PMID 5424421.
  5. ↑ Calabro' A, Palmieri A, De Rosa G, [A new water-soluble contrast medium for lumbar radiculography: Dimer-X. (Preliminary note on 40 cases)], in Rass Int Clin Ter, vol. 50, n. 22, novembre 1970, pp. 1423–8, PMID 5508629.
  6. ↑ Haughton VM, Ho KC, Arachnoiditis from myelography with iopamidol, metrizamide, and iocarmate compared in the animal model, in Invest Radiol, vol. 15, 6 Suppl, 1980, pp. S267, PMID 7203934.
  7. ↑ Irstam L, Selldén U, Adverse effects of lumbar myelography with amipaque and dimer-X, in Acta Radiol Diagn (Stockh), vol. 17, n. 2, marzo 1976, pp. 145–59, PMID 1274652.
  8. ↑ Eastwood JB, Parker B, Reid BR, Bilateral central fracture-dislocation of hips after myelography with meglumine iocarmate (Dimmer X), in Br Med J, vol. 1, n. 6114, marzo 1978, pp. 692–3, PMC 1603032, PMID 630298.
  9. ↑ (DE) Prange H, Poser S, [Cerebral convulsions after lumbar myelography with dimer X (further case studies)], in Nervenarzt, vol. 48, n. 8, agosto 1977, pp. 433–6, PMID 904759.
  10. 1 2 Açikgöz B, Palaoğlu S, Timurkaynak E, Unlü S, Unusual neurological complications of lumbar myelography with dimeglumine iocarmate (Dimer X), in Paraplegia, vol. 24, n. 6, 1986, pp. 379–82, DOI:10.1038/sc.1986.56, PMID 3808749.
  11. 1 2 Irstam L, Selldén U, Side effects after lumbar myelography with dimeglumine iocarmate (Dimer-X). Further experiences, in Acta Radiol Diagn (Stockh), vol. 16, n. 5, settembre 1975, pp. 449–62, PMID 1199783.
  12. ↑ (DE) Krüger J, von Wild K, Hacker H, [How dangerous is lumbosacral myelography with water-soluble contrast media? (author's transl)], in Dtsch. Med. Wochenschr., vol. 102, n. 10, marzo 1977, pp. 342–5, DOI:10.1055/s-0028-1104890, PMID 837832.
  13. ↑ Ahlgren P, Early and late side effects of water-soluble contrast media for myelography and cisternography: a short review, in Invest Radiol, vol. 15, 6 Suppl, 1980, pp. S264–6, PMID 7203933.

Bibliografia

  • Hoey et al., J. Med. Chem. 9, 964, 1966
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