| Tiaprofene | |
|---|---|
-Tiaprofenic_acid_Structural_Formulae_V.1.svg.png.webp) | |
| Nome IUPAC | |
| acido (RS)-2-(5-benzoiltiofen-2-il)propanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 5-benzoil-α-metil-2-tiofeneacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H12O3S |
| Massa molecolare (u) | 260.309 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 251-329-3 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 5468 |
| DrugBank | DB01600 |
| SMILES | CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | Farmaco di fascia C |
| Modalità di somministrazione | Orale ed intramuscolare |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 90% |
| Metabolismo | Epatico 10% |
| Emivita | 1-2 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il tiaprofene o acido tiaprofenico è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS) derivato dell'acido propionico.
Farmacocinetica
Il farmaco è rapidamente metabolizzato dagli enzimi epatici in due principali metaboliti inattivi. Ciononostante, la maggior parte del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La rapidità e l'efficienza di tali sistemi di clearance comporta un'emivita plasmatica di circa 1-2 ore nel giovane e 2-4 ore nell'anziano. L'emivita viene drasticamente aumentata nei pazienti con insufficienza renale.
Farmacodinamica
Come tutti i FANS, l'acido tiaprofenico esplica il suo effetto farmacologico attraverso l'inibizione della ciclossigenasi (COX). Come gli altri derivati dell'acido propionico (ibuprofene), l'inibizione delle COX operata dal tioprofene è reversibile. L'acido tiaprofenico possiede inoltre la precipua capacità di inibire il riassorbimento tubulare di acido urico ed esplica perciò un effetto uricosurico.
Impiego clinico
Il tiaprofene provoca rapido sollievo in corso di cefalea e artralgie. Può essere altresì utilizzato nella sindrome dismenorroica e nei dolori di origine muscolare. In virtù dell'effetto uricosurico può trovare impiego razionale nella terapia del dolore della gotta e degli episodi gottosi.
Effetti avversi
Gli effetti collaterali sono simili a quelli degli altri FANS e comprendono tossicità gastrointestinale, nefrotossicità e raramente alcune gravi forme di cistite.
Bibliografia
- Crawford MLA, Waller PC, Wood SM. Severe cystitis associated with tiaprofenic acid. British Journal of Urology 1997; 79(4): 578-584.
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tiaprofene