Struttura chimica di un'unità in una catena di solfato di condroitina. Condroitin-4-solfato: R1 = H; R2 = SO3H; R3 = H. Condroitin-6-solfato: R1 = SO3H; R2, R3 = H.
Condroitina solfato - Altro diagramma

Il solfato di condroitina è un glicosaminoglicano (GAG) solfato, composto da una catena alternata di zuccheri (N-acetilgalattosamina e acido glucuronico). Si trova normalmente associata a proteine, a formare un proteoglicano. Una catena di condroitina può avere oltre 100 zuccheri, ognuno dei quali può legare ioni solfato in posizione e quantità variabili. Capire la funzione di tale diversità nella condroitina e dei relativi glucosaminglicani è uno dei maggiori obiettivi della glicobiologia. Il solfato di condroitina è un importante componente strutturale della cartilagine, dandogli la quasi totalità della resistenza alla compressione [1]. Associato alla glucosamina, il solfato di condroitina è divenuto un integratore alimentare usato per l'osteoartrite.

La controitina solfato è attualmente disponibile anche come specialità farmaceutica, rigidamente controllata per garantirne qualità, purezza, sicurezza, riproducibilità terapeutica e conformità rispetto a quanto dichiarato in etichetta. Recenti studi hanno evidenziato che l'assunzione di 800mg/die di condroitina solfato si associa a una riduzione del danno osseo e della massa cartilaginea nei pazienti affetti da artrosi del ginocchio e dell'anca.[2]

Terminologia

Il solfato di condroitina è stato isolato molto prima della caratterizzazione della struttura, portando a cambiamenti di nomenclatura nel tempo.[3] Inizialmente vennero associate lettere diverse alle varie frazioni della sostanza.

Lettera identificativaSito di solfatazioneNome sistematico
Condroitina solfato Acarbonio 4 dello zucchero N-acetilgalattosamina (GalNAc)condroitin-4-solfato
Condroitina solfato Ccarbonio 6 del GalNAccondroitin-6-solfato
Condroitina solfato Dcarbonio 2 dell'acido glucuronico e 6 del GalNAccondroitin-2,6-solfato
Condroitina solfato Ecarbonio 4 e 6 del GalNAccondroitin-4,6-solfato

"Condroitin solfato B" è il vecchio nome del dermatan solfato, e non è più considerato una forma del solfato di condroitina.

Il termine Condroitina da solo è stato usato per indicare una frazione contenente poco o niente zolfo.[4] Comunque, questo tipo di distinzione non viene utilizzata da tutti.

Sebbene il nome "condroitina solfato" suggerisca un sale con uno ione solfato, questo caso risulta differente perché il solfato è unito da un legame covalente allo zucchero. D'altra parte, poiché la molecola ha molte cariche negative al pH fisiologico, un catione è presente nei sali di condroitina solfato. I preparati commerciali della condroitina solfato sono tipicamente dei sali di sodio.

Struttura

Le catene di Condroitina solfato sono polisaccaridi senza diramazione di lunghezza variabile contenenti due monosaccaridi alternati: Acido D-glucuronico (GlcA) e N-acetil-D-galattosamina (GalNAc). Qualche residuo di GlcA viene epimerizzato nell'Acido L-iduronico (IdoA); il disaccaride risultante viene chiamato Dermatan solfato.

Note

  1. (EN) Baeurle SA, Kiselev MG, Makarova ES, Nogovitsin EA, Effect of the counterion behavior on the frictional–compressive properties of chondroitin sulfate solutions, in Polymer, vol. 50, 2009, pp. 1805–1813, DOI:10.1016/j.polymer.2009.01.066.
  2. Y. Henrotin, Chondroitin and glucosamine in the management of osteoarthritis: an update., in Current Rheumatology Reports, vol. 15, n. 10, Oct 2013, p. 361, PMID 23955063.
  3. (EN) P. A. Levene, F. B. La Forge, On Chondroitin Sulphuric Acid (PDF), in J. Biol. Chem., vol. 15, 1913, pp. 69–79. URL consultato il 10 luglio 2009 (archiviato dall'url originale il 5 novembre 2008).
  4. Davidson EA, Meyer K, Chondroitin, a new mucopolysaccharide, in J Biol Chem, vol. 211, n. 2, 1954, pp. 605–11, PMID 13221568. Free PDF online Archiviato il 22 settembre 2008 in Internet Archive.

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