Dicloroisoprenalina | |
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Nome IUPAC | |
Dicloroisoprenalina | |
Abbreviazioni | |
DCI | |
Nomi alternativi | |
1-(3,4-Diclorofenil)-2-[(propan-2-il)amino]etan-1-olo 1-(3,4-Diclorofenil)-2-(isopropilamino)etanolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C11H15Cl2NO |
Massa molecolare (u) | 248.15 g/mol |
Numero CAS | |
PubChem | 5806 |
DrugBank | DB12803 |
SMILES | CC(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)O |
Indicazioni di sicurezza | |
La dicloroisoprenalina (DCI), anche nota col nome di dicloroisoproterenolo, è stato il primo betabloccante mai sviluppato. È non-selettivo per i recettori β1-adrenergici e β2-adrenergici.
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I due enantiomeri della dicloroisoprenalina
DCI ha una bassa potenza e ha un ruolo come parziale agonista/antagonista sui recettori sopracitati.[1]
Sebbene da solo DCI non ha mostrato alcun valore clinico, sviluppi successivi hanno poi portato alla nascita dei candidati ai test clinici pronetalolo (poi ritirato a causa di potenziale carcinogenicità) e, successivamente, propranololo (il primo vero betabloccante).
La dicloroisoprenalina è una miscela racemica di enantiomeri.
Note
- ↑ W. E. Glover, A. D. M. Greenfield, R. G. Shanks, Effect of dichloroisoprenaline on the peripheral vascular responses to adrenaline in man, in Br J Pharmacol Chemother, vol. 19, Ottobre 1962, pp. 235–244, DOI:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01185.x, PMID 13948521.
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