Dicloroisoprenalina
Nome IUPAC
Dicloroisoprenalina
Abbreviazioni
DCI
Nomi alternativi
1-(3,4-Diclorofenil)-2-[(propan-2-il)amino]etan-1-olo

1-(3,4-Diclorofenil)-2-(isopropilamino)etanolo
Diclorisoproterenolo

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H15Cl2NO
Massa molecolare (u)248.15 g/mol
Numero CAS59-61-0
PubChem5806
DrugBankDB12803
SMILES
CC(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)O
Indicazioni di sicurezza

La dicloroisoprenalina (DCI), anche nota col nome di dicloroisoproterenolo, è stato il primo betabloccante mai sviluppato. È non-selettivo per i recettori β1-adrenergici e β2-adrenergici.

I due enantiomeri della dicloroisoprenalina

DCI ha una bassa potenza e ha un ruolo come parziale agonista/antagonista sui recettori sopracitati.[1]

Sebbene da solo DCI non ha mostrato alcun valore clinico, sviluppi successivi hanno poi portato alla nascita dei candidati ai test clinici pronetalolo (poi ritirato a causa di potenziale carcinogenicità) e, successivamente, propranololo (il primo vero betabloccante).

La dicloroisoprenalina è una miscela racemica di enantiomeri.

Note

  1. W. E. Glover, A. D. M. Greenfield, R. G. Shanks, Effect of dichloroisoprenaline on the peripheral vascular responses to adrenaline in man, in Br J Pharmacol Chemother, vol. 19, Ottobre 1962, pp. 235–244, DOI:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01185.x, PMID 13948521.

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