Etambutolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H24N2O2
Massa molecolare (u)204.31 g/mol
Numero CAS74-55-5
Numero EINECS200-810-6
Codice ATCJ04AK02
PubChem3279
DrugBankDB00330
SMILES
CCC(CO)NCCNC(CC)CO
Dati farmacocinetici
Biodisponibilitàorale 75-80%
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H360
Consigli P201 - 308+313 [1]

L'etambutolo è un principio attivo che si utilizza contro la tubercolosi. Farmaco chemioterapico antitubercolare attivo contro micobatteri resistenti ad altri farmaci comunemente usati per il trattamento della tubercolosi. In ordine di potenza decrescente D>MESO>L Esiste sotto forma di due isomeri e viene utilizzata solo la forma D perché 100-200 volte più potente della L.

È attivo su bacilli resistenti all'isoniazide e alla streptomicina.

Studi SAR: Ogni modifica di questo farmaco causa perdita di attività; si possono solo preparare dei profarmaci come O-alchilderivati, che vengono poi idrolizzati in vivo.

Meccanismo d'azione

Blocca l'enzima arabinosil-transferasi che catalizza la polimerizzazione del D-arabinofuranosio a dare arabinofuranosilgalattosio componente della parete micobatterica.

Controindicazioni

Da evitare in caso di insufficienza renale, prima e durante il trattamento bisogna controllare la vista, in quanto il farmaco è in grado di causare l'infiammazione del nervo ottico. Per questo motivo si consigliano regolari consultazioni oftalmologhe a scadenza mensile durante la terapia iniziale della tubercolosi con l'etambutolo.

Dosaggi

  • 15 mg/kg al giorno. I sali di alluminio ne riducono la biodisponibilità orale.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano neurite ottica, neurite periferica, orticaria, trombocitopenia, rash cutaneo.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012, riferita al dicloridrato

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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Collegamenti esterni

  • (EN) Etambutolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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