| Imidacloprid | |
|---|---|
 formula di struttura | |
| Nome IUPAC | |
| 1-((6-Cloro-3-piridinil)metil)-N-nitro-2-imidazolidinimmina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H10ClN5O2 |
| Massa molecolare (u) | 255.70 |
| Aspetto | Polvere beige o cristalli bianchi |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 428-040-8 |
| PubChem | 86418 |
| DrugBank | DB07980 |
| SMILES | C1CN(C(=N1)N[N+](=O)[O-])CC2=CN=C(C=C2)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.54 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 0.61 g/l |
| Temperatura di fusione | 143,8 o 136,4 °C [1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 410 |
| Consigli P | 273 - 501 [2][3][4] |
L'imidacloprid è un insetticida sistemico che fa capo alla classe dei cloronicotinici neonicotinoidi. È un composto bis-eterociclico alogenato strutturalmente simile alla nicotina da cui differisce per geometria, dimensione e la presenza di un gruppo nitrilimminico. Può assumere diverse forme cristalline variando le sue proprietà cromatiche e il PF.
Metodo di azione
La molecola è un inibitore irreversibile del recettore nicotinico dell'acetilcolina negli insetti, mentre è molto meno attivo su quello dei mammiferi.
Il termine "sistemico" indica che non agisce per contatto, bensì è assorbito dalla pianta ed è attivo sugli insetti se questi si alimentano di parti della pianta nel tempo in cui l'insetticida permane nella pianta stessa. Per questo motivo è molto importante che il trattamento venga effettuato a fioritura completamente conclusa. La pianta trattata non ha alcun effetto sugli insetti contigui o sulla pianta, se questi non si alimentano di parti della pianta.
Diffusione
Da recenti stime è considerato uno dei più diffusi insetticidi di nuova generazione, ciò è giustificato dall'amplissimo spettro di azione sugli insetti.
L'Italia ne ha vietato l'uso all'aperto dal 2008 con divieti temporanei, rinnovati poi a ogni scadenza. Il 27 aprile 2018 la Commissione Europea ha approvato una direttiva per vietarne l'uso all'aperto, applicato anche a Clothianidin e il Tiamethoxam.[5]
L'Imidacloprid è uno dei principi attivi utilizzati nel confezionamento di prodotti per la disinfestazione degli ambienti interni, ad esempio contro le blatte commensali dell'uomo. Il principio attivo è ammesso in Endoterapia.
Permanenza
I tempi di permanenza nella pianta variano moltissimo, e dipendono dal metabolismo della pianta, vanno da circa 3 giorni nel carciofo fino a oltre trenta giorni nel albicocco; la presenza decresce progressivamente nel periodo indicato, e dopo tale periodo la sostanza si considera smaltita o non più attiva.
Tossicità
Ha importanti ripercussioni sulla fauna acquatica in quanto concentrazioni al limite della rivelabilità sono in grado di uccidere diverse specie di crostacei e di alghe. Quindi è molto importante evitare l'inquinamento dell'acqua (ruscelli, fiumi, pozze) con l'insetticida. Importante è anche la tossicità su diverse specie di volatili.
Sono state effettuate approfondite ricerche riguardo all'effetto dell'imidacloprid sulla moria di api avvenuta nel mondo fra 2008 e 2009, ed è risultato essere il principale responsabile di tali fenomeni. Successivamente a questi fatti, insieme ad altri composti neonicotinoidi, dal 2008 sono state introdotte delle restrizioni circa il suo impiego portando ad un bando totale al 2018 per la dimostrata tossicità acuta e cronica su molti apoidei.
La rivista Nature, in un suo articolo[6] afferma che l'intossicazione degli uccelli è effetto indiretto dell'applicazione dell'insetticida, che si verifica se gli uccelli si alimentano con insetti o semi contaminati. Uno studio olandese ha registrato un calo annuo del 3,5% nella popolazione di uccelli in una area inquinata dall'Imidacloprid[7].
Tossicità sull'uomo
Da numerosi studi risulta una non rilevabile tossicità sull'uomo a concentrazioni operative normali; questo ha comportato l'uso dei preparati contenenti l'imidacloprid nelle coltivazioni intensive a fine alimentare. Sono riportati in letteratura solo due casi in tutto il mondo di tossicità sull'uomo, tali casi sono dovuti all'assunzione volontaria di grosse quantità di insetticida a scopo suicida[8]. Questi casi si riferiscono a una sindrome da eccessiva stimolazione simpatica con associate iperglicemia, neutrofilia, agitazione psichica seguita da depressione respiratoria.
Note
- ↑ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; p. 852-853, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ scheda dell'imidacloprid su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
- ↑ Smaltire il contenuto/contenitore in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato.
- ↑ (EN) Neonicotinoids, su ec.europa.eu. URL consultato il 31 agosto 2021.
- ↑ C.A. Hallman; Ruud P. B. Foppen; Chris A. M. Van Turnhout; Hans De Kroon; Eelke Jongejans, 2014, "Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations", Nature, 511 (7509): 341–3. doi:10.1038/nature13531. PMID 25030173. S2CID 4464169
- ↑ Internazionale, 18 luglio 2014.
- ↑ Copia archiviata (PDF), su unipv.it. URL consultato il 22 agosto 2006 (archiviato dall'url originale il 16 gennaio 2006).
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Scheda internazionale di sicurezza chimica, su cdc.gov. URL consultato il 29 luglio 2006 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2004).
- Effetti sugli insetti utili, scheda su mieliditalia.it, su mieliditalia.it. URL consultato il 16 novembre 2009 (archiviato dall'url originale il 3 aprile 2009).
- (EN) Scheda approfondita su pesticideinfo.org, su pesticideinfo.org.