| Muscimolo | |
|---|---|
 formula di struttura | |
| Nome IUPAC | |
| 5-(Amminometile)-3(2H)-isossazolone | |
| Nomi alternativi | |
| 5-(amminometile)-3-isossazololo 5-amminometil-3-idrossi-isassazolo 3-idrossi-5-amminometilisossazolo agarina pantherina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 114.10 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 220-430-4 |
| PubChem | 4266 |
| DrugBank | DB12458 |
| SMILES | C1=C(ONC1=O)CN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 175 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 3.8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 300 |
| Consigli P | 264 - 301+310 [1] |
Il muscimolo è un alcaloide isossazolico presente nell'Amanita muscaria e nell'A. pantherina e insieme all'acido ibotenico è il principale responsabile degli effetti psicoattivi di tali funghi. È ritenuto circa 5 volte più attivo dell'acido ibotenico, di cui è la forma decarbossilata. Assunto per via orale, infatti, il muscimolo è attivo a 10-15 mg.
Effetti
Provoca scoppi d'ira, stato di ilarità e allucinazioni seguite da stato di torpore, spossatezza. È un agonista selettivo dei recettori GABA-A.
Sintesi
Il muscimolo si può sintetizzare per decarbossilazione dell'acido ibotenico:
Utilità farmacologica
Il muscimolo è attualmente in sperimentazione per la cura della malattia di Parkinson. In studi su primati affetti da Parkinson l'infusione di muscimolo nel nucleo subtalamico e nel pallido interno ha prodotto miglioramento della bradicinesia.[2]
Analoghe infusioni fatte su pazienti parkinsoniani durante la stimolazione cerebrale hanno prodotto miglioramenti clinici.[3]
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011
- ↑ MS. Baron, T. Wichmann; D. Ma; MR. DeLong, Effects of transient focal inactivation of the basal ganglia in parkinsonian primates., in J Neurosci, vol. 22, n. 2, Jan 2002, pp. 592-9, PMID 11784807.
- ↑ R. Levy, AE. Lang; JO. Dostrovsky; P. Pahapill; J. Romas; J. Saint-Cyr; WD. Hutchison; AM. Lozano, Lidocaine and muscimol microinjections in subthalamic nucleus reverse Parkinsonian symptoms., in Brain, vol. 124, Pt 10, Oct 2001, pp. 2105-18, PMID 11571226.
Voci correlate
Altri progetti
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