Piroxicam
Nome IUPAC
4-idrossi-2-metil-1,1-diossi-N-piridin-2-il-1λ6,2-benzotiazina-3-carbossamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H13N3O4S
Massa molecolare (u)331.348 g/mol
Numero CAS36322-90-4
Numero EINECS252-974-3
Codice ATCM01AC01
PubChem5280452
DrugBankDB00554
SMILES
CN1C(=C(C2=CC=CC=C2S1(=O)=O)O)C(=O)NC3=CC=CC=N3
Dati farmacologici
TeratogenicitàC e D se utilizzato nel terzo trimestre
Modalità di
somministrazione		Orale, sublinguale e topica
Dati farmacocinetici
MetabolismoRenale dal 4 al 10%
Emivitadalle 30 alle 86 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]

Il piroxicam è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo della classe degli oxicam.

Avvertenza

Valutazione del rischio trombotico: in base ai dati epidemiologici e degli studi clinici disponibili non è possibile escludere per i FANS non selettivi (diclofenac, etodolac, ibuprofene, indometacina, ketoprofene, ketorolac, meloxicam, nabumetone, naprossene, nimesulide e piroxicam) un modesto incremento del rischio assoluto per eventi trombotici (attacco cardiaco e stroke), soprattutto quando somministrati ad alte dosi e per tempi prolungati. A questo proposito le raccomandazioni del Comitato Scientifico per l'uso dei medicinali umani dell'EMEA (CHMP) per i FANS non selettivi, incluso quindi il piroxicam, prevedono: 1) la somministrazione per via sistemica della dose efficace più bassa e per il minor tempo possibile per il controllo dei sintomi; 2) una scelta dell'antinfiammatorio non steroideo basato sul profilo di sicurezza della singola molecola e sui fattori di rischio individuali del paziente [2].

L'assunzione di FANS durante le prime fasi della gravidanza è risultata associata ad un aumento del rischio di aborto, malformazione cardiaca, gastroschisi. Nell'ultimo trimestre di gravidanza i FANS possono causare nel feto tossicità cardiopolmonare (chiusura prematura del dotto arterioso e ipertensione polmonare), disfunzione renale che può evolvere verso l'insufficienza renale con oligo-idroamnios, e sia nel feto che nella madre aumentata incidenza di distocia e ritardo di parto, prolungamento del tempo di sanguinamento e, a dosi di farmaco anche molto basse, effetto antiaggregante [3]. La FDA ha inserito il piroxicam in classe C per l'impiego durante la gravidanza; la classe C comprende i farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto e per i quali non sono disponibili studi specifici sull'uomo, e i farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. La somministrazione di piroxicam in gravidanza deve essere riservata ai casi di effettiva necessità, dopo un'attenta valutazione dei rischi e dei benefici connessi all'uso del farmaco.

Durante l'allattamento il piroxicam viene escreto nel latte materno (1-3% della dose assunta dalla madre), ma le quantità di farmaco a cui viene esposto il neonato risultano minime [4].

Farmacocinetica

Il piroxicam può essere somministrato per via orale, sublinguale (azione più rapida) o sotto forma di gel per terapia topica. La biodisponibilità orale è variabile e influenzata dalle condizioni di riempimento e motilità del tratto gastrointestinale. Il piroxicam ha la peculiarità di essere lentamente metabolizzato e altrettanto lentamente eliminato dai reni; queste proprietà comportano un'emivita plasmatica tale da permettere la monosomministrazione giornaliera.

Farmacodinamica

Il piroxicam è un inibitore reversibile non selettivo delle ciclossigenasi. Come per gli altri FANS, l'inibizione della ciclossigenasi comporta una riduzione della produzione dei mediatori dell'infiammazione quali prostaglandine e prostacicline. Ad alte dosi il piroxicam è inoltre in grado di inibire la migrazione leucocitaria e la leucopoiesi.

Usi clinici

Il piroxicam è indicato solo nella terapia sintomatica di osteoartriti, artrite reumatoide e spondilite anchilosante. È comunque da considerarsi non un farmaco di prima scelta.[5]

Effetti avversi

Circa il 30%[6] dei soggetti che fanno uso di piroxicam sviluppano effetti avversi che comprendono:

Inoltre, una somministrazione di più di 20 mg/die di piroxicam comporta un aumento dell'incidenza di ulcera peptica e di emorragie del tratto gastrointestinale di 9.5 superiore rispetto agli altri FANS.[7] Inoltre, l'esposizione solare durante la terapia con piroxicam dovrebbe essere evitata a causa di fotosensibilizzazione.[8]

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 27.03.2014
  2. ↑ Comunicato Stampa, EMEA, 18 e 24 ottobre, 2006
  3. ↑ AIFA, Determinazione del 29 novembre 2006
  4. ↑ Ostensen M. et al., Eur. J. Clin. Pharmacol., 1988, 35(5), 567
  5. ↑ Revisione CHMP piroxicam e ketorolac, su agenziafarmaco.gov.it.
  6. ↑ New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority, Candyl Medicines datasheet, su medsafe.govt.nz. URL consultato il 10 settembre 2006.
  7. ↑ Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, Pag. 586, ISBN 978-88-386-3911-1.
  8. ↑ Mammen L, Schmidt CP, Photosensitivity reactions: a case report involving NSAIDs, in Am Fam Physician, vol. 52, n. 2, agosto 1995, pp. 575–9, PMID 7625330.

Bibliografia

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

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