| Sulfoguaiacolo | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 4-idrossi-3-metossibenzensolfonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8O5S |
| Massa molecolare (u) | 204.201 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 230-434-8 |
| Codice ATC | R05 |
| PubChem | 4874 |
| DrugBank | DB15992 |
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale (compresse e sciroppo) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il sulfoguaiacolo (anche noto come solfoguaiacolo, potassio idrossimetossibenzensulfonato, guaiacolsulfonato di potassio, sale monopotassico dell'acido idrossimetossibenzensolfonico) è un composto ad attività mucolitica a livello delle vie aeree. Il farmaco viene spesso associato a farmaci antiallergici, balsamici e mucolitici. Il sale di calcio della molecola trova le stesse applicazioni del sale di potassio.
Caratteristiche fisico-chimiche
Il composto si presenta in cristalli o come polvere cristallina di colore bianco, senza odore, dal sapore leggermente amaro. La sostanza è molto solubile in acqua (1:7,5), praticamente insolubile in etanolo, insolubile in etere. Per esposizione all'aria e alla luce assume gradualmente colorazione rosa. Le soluzioni acquose risultano neutre alla cartina al tornasole.[1][2]
Il punto di fusione varierebbe a seconda dei campioni da 205 e 220 °C.
Il sulfoguaiacolo è incompatibile con resorcina, a-naftolo, sodio salicilato (formazione di miscele pastose colorate), con sali di ferro (soluzioni colorate), con sali di alcaloidi (formazione di precipitati).
Usi clinici
Il sulfoguaiacolo è impiegato come espettorante, nella terapia sintomatica dei disturbi delle vie respiratorie che si associano a tosse e produzione di catarro. Il sulfoguaiacolo è stato impiegato anche come disinfettante intestinale, spesso in associazione ad antibiotici (ad esempio tetracicline).[3]
Effetti collaterali e indesiderati
I principali effetti avversi sono di natura gastrointestinale e particolarmente, dispepsia, nausea, vomito e più raramente dolore addominale.
Controindicazioni
Il composto è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, al guaiacolo ed altre molecole chimicamente correlate.
Dosi terapeutiche
La molecola viene utilizzata per via orale, essendo disponibile come compresse o nella forma di sciroppo, a dosaggi fino a 160 mg ogni 4-6 ore. Il farmaco ha un'azione più debole del guaiacolo, rispetto al quale è però meglio tollerato.
Note
- ↑ Kawamura K, Nakamachi H, Araki H, Sonoda K, Physicochemical properties and method for determination of potassium guaiacolsulfonate, in J Assoc Off Anal Chem, vol. 70, n. 4, 1987, pp. 673–8, PMID 3624174.
- ↑ Tangtatsawasdi P, Krikorian SE, Determination of the chemical constituents and spectral properties of commercial and NF reference standard potassium guaiacolsulfonate: implications of the findings on compendial analytical methodology, in J Pharm Sci, vol. 73, n. 9, settembre 1984, pp. 1238–41, PMID 6491940.
- ↑ Canela R, Sánchez MC, Beneyto JE, Vericat F, Tintoré I, Almirall VM, Colomé J, [Guaiacol sulfonate of N-(pyrrolidine-methyl) tetracycline for rectal administration. Factors influencing its absorption], in Arch Inst Farmacol Exp (Madr), vol. 23, n. 1, 1971, pp. 65–81, PMID 5144047.