Triptammina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12N2
Massa molecolare (u)160.216 g/mol
Numero CAS61-54-1
Numero EINECS200-510-5
PubChem1150
DrugBankDB08653
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K10,2
Dati farmacocinetici
MetabolismoPrincipalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi

La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptammina

I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Piante contenenti triptammine

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

Struttura generale di una triptammina
Le più comuni triptammine
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico
BufoteninaNaturaleHHOHCH3CH35-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
DMTNaturaleHHHCH3CH3N,N-dimetiltriptammina
MelatoninaNaturaleHHOCH3O=C-CH3H5-metossi-N-acetiltriptammina
5-MeO-DMTNaturaleHHOCH3CH3CH35-metossi-N,N-dimetiltriptammina
NMTNaturaleHHHHCH3N-metiltriptammina
PsilocibinaNaturaleHPO4HCH3CH34-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
PsilocinaNaturaleHOHHCH3CH34-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
BaeocistinaNaturaleHOPO3HHHCH34-fosforilossi-N-metiltriptamina
NorbaeocistinaNaturaleHOPO3HHHH4-fosforilossi-N-triptamina
SerotoninaNaturaleHHOHHH5-idrossitriptammina
N-metilserotoninaNaturaleHHOHCH3H5-idrossi-N-metiltriptammina
TriptofanoNaturaleCOOHHHHHα-carbossiltriptammina
AET artificiale CH2CH3 H H H H α-etiltriptammina
AMT artificiale CH3 H H H H α-metiltriptammina
DET artificiale H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptammina
DiPT artificiale H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptammina
DPT artificiale H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptammina
5-MeO-AMT artificiale CH3 H OCH3 H H 5-metossi-α-metiltriptammina
4-HO-DET artificiale H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-idrossi-N,N-dietiltriptammina
4-HO-DIPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina
5-MeO-DIPT artificiale H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina
4-HO-MiPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH3 4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina
Sumatriptan artificiale H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
  2. ↑ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

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