Yohimbina
Nome IUPAC
17α-hydroxy-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H26N2O3
Massa molecolare (u)354.44 g/mol (base)

390.90 g/mol (cloridrato)

Numero CAS146-48-5
Numero EINECS205-672-0
Codice ATCG04BE04
PubChem8969
DrugBankDB01392
SMILES
COC(=O)C1C(CCC2C1CC3C4=C(CCN3C2)C5=CC=CC=C5N4)O
Dati farmacocinetici
Emivita0,25-2 ore[1]
Escrezioneurine (come metaboliti)
Indicazioni di sicurezza

La yohimbina è un alcaloide con effetti stimolanti sul sistema nervoso centrale. È un bloccante del recettore alfa2-adrenergico, e si caratterizza per una breve durata d'azione. Il composto è anche dotato di effetto antidiuretico e produce un aumento della frequenza cardiaca e della pressione arteriosa. La molecola presenta una spiccata azione psicoattiva ed è stato riportato che possa determinare risposte alterate del sistema nervoso centrale (SNC), fra cui ansia e reazioni maniacali. Altri effetti che, potrebbero spiegare la sua spiccata psicoattività e alcuni effetti collaterali (sebbene non sia stato ancora del tutto delucidato il ruolo neurobiologico dei seguenti effetti) sono: l'agonismo ai recettori della serotonina 5-HT1d e 5-HT2a e l'antagonismo dei 5-HT1b e 5-HT2b.

Si tratta del principale alcaloide estratto dalla corteccia della Pausinystalia yohimbe e dalle foglie della Rauwolfia serpentina (nota anche come radice di serpente indiana), che la contengono naturalmente.

Usi clinici

In alcuni paesi è venduta dietro prescrizione medica per il trattamento della disfunzione erettile, per il trattamento del ridotto desiderio sessuale (riduzione della libido), ed è anche utilizzata per i suoi presunti effetti afrodisiaci ma non vi sono evidenze scientifiche conclusive che la yohimbina possa realmente giovare.[2][3][4][5][6]

È stato segnalato che la molecola potrebbe comportare una riduzione del grasso corporeo, ma vi sono molti dubbi.[7][8]

La yohimbina è stata anche studiata come rimedio per il diabete di tipo 2 in modelli animali ed umani portatori del polimorfismo del gene per il recettore alfa2-adrenergico sottotipo "A".[9]

Effetti collaterali ed indesiderati

A seconda del dosaggio assunto la yohimbina può comportare anche innalzamento della pressione arteriosa, che spesso si accompagna ad aumento della frequenza cardiaca. Gli eventi avversi a carico del tratto gastrointestinale comprendono nausea e vomito. Per i suoi effetti eccitatori a carico del SNC la molecola suscita spesso irritabilità, ansia generalizzata, eccitazione, iperattività motoria, insonnia, tremore e vertigine.

Controindicazioni

È controindicata in casi di ipersensibilità al principio attivo o a uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica. È inoltre controindicata nell'insufficienza epatica e renale.

Interazioni

La contemporanea assunzione di yohimbina (anche contenuta nei cibi od integratori alimentari) e farmaci antidepressivi o fenotiazine può comportare un aumentato rischio di effetti collaterali.[10]

Note

  1. ↑ T. Hedner, B. Edgar; L. Edvinsson; J. Hedner; B. Persson; A. Pettersson, Yohimbine pharmacokinetics and interaction with the sympathetic nervous system in normal volunteers., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 43, n. 6, 1992, pp. 651-6, PMID 1493849.
  2. ↑ MA. Nessel, Yohimbine and pentoxifylline in the treatment of erectile dysfunction., in Am J Psychiatry, vol. 151, n. 3, Mar 1994, p. 453, PMID 8109665.
  3. ↑ E. Ernst, MH. Pittler, Yohimbine for erectile dysfunction: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials., in J Urol, vol. 159, n. 2, Feb 1998, pp. 433-6, PMID 9649257.
  4. ↑ HJ. Vogt, P. Brandl; G. Kockott; JR. Schmitz; MH. Wiegand; J. Schadrack; M. Gierend, Double-blind, placebo-controlled safety and efficacy trial with yohimbine hydrochloride in the treatment of nonorganic erectile dysfunction., in Int J Impot Res, vol. 9, n. 3, Set 1997, pp. 155-61, PMID 9315493.
  5. ↑ T. Lebret, JM. Hervé; P. Gorny; M. Worcel; H. Botto, Efficacy and safety of a novel combination of L-arginine glutamate and yohimbine hydrochloride: a new oral therapy for erectile dysfunction., in Eur Urol, vol. 41, n. 6, Giu 2002, pp. 608-13; discussion 613, PMID 12074777.
  6. ↑ AT. Guay, RF. Spark; J. Jacobson; FT. Murray; ME. Geisser, Yohimbine treatment of organic erectile dysfunction in a dose-escalation trial., in Int J Impot Res, vol. 14, n. 1, Feb 2002, pp. 25-31, DOI:10.1038/sj.ijir.3900803, PMID 11896474.
  7. ↑ SM. Ostojic, Yohimbine: the effects on body composition and exercise performance in soccer players., in Res Sports Med, vol. 14, n. 4, pp. 289-99, DOI:10.1080/15438620600987106, PMID 17214405.
  8. ↑ L. Sax, Yohimbine does not affect fat distribution in men., in Int J Obes, vol. 15, n. 9, Set 1991, pp. 561-5, PMID 1960007.
  9. ↑ AH. Rosengren, R. Jokubka; D. Tojjar; C. Granhall; O. Hansson; DQ. Li; V. Nagaraj; TM. Reinbothe; J. Tuncel; L. Eliasson; L. Groop, Overexpression of alpha2A-adrenergic receptors contributes to type 2 diabetes., in Science, vol. 327, n. 5962, Gen 2010, pp. 217-20, DOI:10.1126/science.1176827, PMID 19965390.
  10. ↑ PA. De Smet, OS. Smeets, Potential risks of health food products containing yohimbe extracts., in BMJ, vol. 309, n. 6959, Ott 1994, p. 958, PMID 7950687.

Altri progetti

Collegamenti esterni

  • (EN) Yohimbina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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