Acecarbromale
Struttura chimica dell'acecarbromale
Struttura chimica dell'acecarbromale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H15BrN2O3
Massa molecolare (u)279.131 g/mol
Numero CAS77-66-7
Numero EINECS201-047-1
PubChem6489
SMILES
CCC(Br)(CC) c(:[o]): [nH]:c(:[o]) :[nH]:c(C):[o]
Indicazioni di sicurezza

L'acecarbromale, anche noto come acetiladalina e acetilcarbromale, è stato un farmaco sedativo scoperto dalla Bayer nel 1917[1] e commercializzato in Europa e negli Stati Uniti come Abasina, Carbased, Paxarel, Sedacetyl e Sedanyl. È un composto derivato dalla urea ed è pertanto noto anche come bromodietildiacetilurea. Fu messo in commercio dalla IG Farben quando questa fu creata nel 1925.

Caratteristiche chimiche

È un composto solido dall'aspetto di polvere biancastra; se ricristallizzato forma cristalli incolori che fondono tra 108 e 109 °C. Il sapore lievemente amaro.

Classe e sintesi

Farmacologicamente l'acecarbromale appartiene al gruppo dei derivati dell'urea a catena aperta, una delle classi in cui si suddividono gli ipnotici. Nello stesso gruppo sono compresi il bromural, sedormid, etilurea e l'adalina che ne è il diretto precursore.

Si prepara per acetilazione in presenza di anidride acetica della bromodietilacetilurea[2].

Usi clinici

L'impiego dell'acecarbromale è fortemente limitato perché come i derivati bromurati, se assunti per via orale, liberano bromo e possono causare bromismo.

In Europa è stato utilizzato, in combinazione con l'estratto di Aspidosperma quebracho-blanco e la vitamina E nel trattamento della disfunzione erettile, sotto il nome commerciale di Afrodor[3][4].

Note

  1. ↑ Brevetto DE327129
  2. ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, pp. 26-27, 2007.
  3. ↑ H Sperling, G Lümmen, HJ Luboldt e H Rübben, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Der Urologe. Ausg. A, vol. 38, n. 1, 1999, pp. 56–9, DOI:10.1007/s001200050246, PMID 10081103.
  4. ↑ Sperling H, Lümmen G, Luboldt HJ, Rübben H, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Urologe A, vol. 38, n. 1, gennaio 1999, pp. 56–9, PMID 10081103.

Bibliografia

  • Michele Giua, Clara Giua Lollini, Dizionario di Chimica Generale e Industriale, Torino, UTET, 1933.
  • A.V. Martín, F.J.A. Gonzalez, Compendio de psiconeurofarmacología, Diaz De Santos Ediciones, ISBN 978-84-86251-86-4.
  • Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3ª ed., William Andrew Publishing, 2007, ISBN 978-0-8155-1526-5.

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