Benzoilecgonina
Nome IUPAC
3-Benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H19NO4
Numero CAS519-09-5
Numero EINECS208-263-5
PubChem448223
DrugBankDB01515
SMILES
CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza

La benzoilecgonina o benzoato d'ecgonina è il principale metabolita della cocaina (benzoilmetilecgonina).

La sostanza si forma nel fegato attraverso il metabolismo della cocaina, catalizzato dalle carbossilesterasi e successivamente escreto nell'urina, in cui si trova per un tempo notevolmente più lungo della cocaina stessa, la quale viene generalmente eliminata entro 5 giorni.

Farmacocinetica

Chimicamente, la benzoilecgonina è l'estere benzoato dell'ecgonina. ed è un primario metabolita della cocaina.[1]

Rilevazione

La benzoilecgonina è la sostanza rilevata nella maggior parte delle analisi urinarie effettuate per rilevare l'assunzione di cocaina. Corrispondente dell'acido carbossilico della cocaina, è suo estere metilico.

Presenza nelle acque

Talvolta, è possibile rinvenire la presenza della benzoilecgonina disciolta nelle acque reflue delle fogne e nelle acque fluviali.

Nel 2005, alcuni ricercatori dell'Istituto di ricerche farmacologiche "Mario Negri" di Milano e dell'Università dell'Insubria hanno trovato una quantità sorprendentemente alta di benzoilecgonina nelle acque del fiume Po,[2] utilizzando poi il dato di tale analisi per stimare il numero di consumatori di cocaina presenti nell'area padana.[3] È stato stimato che ogni giorno il fiume Po trasporti un equivalente di 4 kg di cocaina, pari a 40.000 dosi al giorno su una popolazione di circa cinque milioni di persone.[4]

Nel 2006 è stato condotto uno studio simile nella località sciistica svizzera di Sankt Moritz, utilizzando campioni di acque reflue per stimare il consumo giornaliero di cocaina della popolazione.[5]

Uno studio condotto nel Regno Unito ha trovato tracce di benzoilecgonina nell'acqua potabile del paese, insieme a tracce di carbamazepina (un anticonvulsivo) e ibuprofene (un comune farmaco antinfiammatorio non steroideo), anche se lo studio ha notato che la quantità di ogni composto presente era di diversi ordini di grandezza inferiore alla dose terapeutica e quindi non costituiva un rischio per la popolazione.[6]

Studi preliminari sui sistemi ecologici hanno dimostrato che la benzoilecgonina potrebbe potenziali problemi di tossicità.[7] Sono in corso ricerche sulle opzioni di degradazione, come l'ossidazione avanzata e la fotocatalisi di questo metabolita nel tentativo di ridurre le concentrazioni nei rifiuti e nelle acque superficiali.[8] A concentrazioni rilevanti per l'ambiente, è stato dimostrato che la benzoilecgonina ha un impatto ecologico negativo.[7]

Note

  1. ↑ Charles W Schindler e Steven R Goldberg, Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and toxicity, in Future Medicinal Chemistry, vol. 4, n. 2, 2012, pp. 163–75, DOI:10.4155/fmc.11.181, PMC 3293209, PMID 22300096.
  2. ↑ Ettore Zuccato, Chiara Chiabrando, Sara Castiglioni, Davide Calamari, Renzo Bagnati, Silvia Schiarea e Roberto Fanelli, Cocaine in surface waters: a new evidence-based tool to monitor community drug abuse, in Environmental Health, 4:14, 2005, DOI:10.1186/1476-069X-4-14. URL consultato il 12 aprile 2019.
  3. ↑ Italian river 'full of cocaine', su BBC News, 5 agosto 2005. URL consultato l'11 maggio 2014.
  4. ↑ Silvio Garattini, Identificata cocaina nel Po e nelle acque di scarico urbane, su Istituto di ricerche farmacologiche "Mario Negri", Milano, 3 agosto 2005.
  5. ↑ (FR) Tant de coke? Stupéfiant!, su Courrier International, 2 febbraio 2006. URL consultato l'11 maggio 2014.
  6. ↑ (EN) Adam Withnall, Cocaine use in Britain so high it has contaminated our drinking water, report shows, in The Independent, 1º maggio 2014. URL consultato l'11 maggio 2014.
  7. 1 2 A. Binelli, I Marisa, M Fedorova, R Hoffmann e C Riva, First evidence of protein profile alteration due to the main cocaine metabolite (benzoylecgonine) in a freshwater model, in Aquatic Toxicology, 140–141, 2013, pp. 268–278, DOI:10.1016/j.aquatox.2013.06.013, PMID 23838174.
  8. ↑ Postigo, C., Sirtori, C., Oller, I., Malato, S., Maldonado, M.I., Lopez de Alda, M. e Barcelo, D., Solar transformation and photocatalytic treatment of cocaine in water: kinetics, characterization of major intermediate products and toxicity evaluation., in Applied Catalysis B: Environmental, vol. 104, 2011, pp. 37–48, DOI:10.1016/j.apcatb.2011.02.030.

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