| Carbenicillina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S,5R,6R)-6-{[carbossi(fenil)acetil]amino}-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H18N2O6 S |
| Massa molecolare (u) | 378,4 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-171-0 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 20824 |
| DrugBank | DB00578 |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antibatterico |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | dal 30 al 40% |
| Legame proteico | dal 30 al 60% |
| Emivita | 1 ora |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
La Carbenicillina è un antibiotico batteriolitico appartenente alle carbossipenicilline, sottogruppo delle penicilline. L'antibiotico è stato individuato dall'azienda inglese Beecham e commercializzato con il nome Pyopen. È efficace sui batteri Gram-negativi, tra i quali Pseudomonas aeruginosa ma possiede un effetto limitato su quelli Gram-positivi. Le carbossipenicilline sono suscettibili alla degradazione da parte delle beta-lattamasi, anche se risultano meno degradabili rispetto all'ampicillina.[1]
Farmacocinetica
La carbenicillina si somministra in endovena, il legame proteico è del 50% ed il picco ematico avviene dopo 30-120 min dall'iniezione. L'emivita è di un'ora, l'escrezione avviene per l'80% con le urine e per il 20% con la bile; il farmaco dializza per emodialisi ma non per dialisi peritoneale.
Applicazione
La carbenicillina è utilizzata nel trattamento di casi di polmonite batterica, infezioni delle ossa, endocardite, meningite, prostatite e infezioni delle vie urinarie. In generale è utilizzata in caso di infezioni da parte di varie specie di Pseudomonas, Proteus e Serratia, soprattutto se resistenti all'ampicillina.[2]
Farmacologia
L'antibiotico è molto solubile in acqua ed è instabile a pH acidi, pertanto risulta molto suscettibile all'effetto dei succhi gastrici. La carbenicillina è tuttavia più stabile a pH bassi rispetto all'ampicillina.
La carbenicillina è un analogo semisintetico della naturale benzil-penicillina. L'uso di carbenicillina può causare ipokaliemia, promuovendo l'eliminazione del potassio a livello del tubuli renali distali; può inoltre indurre sanguinamento a causa dei suoi effetti di inibizione sull'aggregazione delle piastrine.
In biologia molecolare la carbenicillina può essere preferita come agente di selezione poiché i sottoprodotti della sua degradazione possiedono una tossicità inferiore rispetto ad antibiotici analoghi come l'ampicillina.[3] La carbenicillina è somministrata sotto forma di sale sodico, dando così un aumento del sodio circolante e per questo sconsigliata in pazienti affetti da insufficienza cardiaca.
Note
- ↑ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH., Carfecillin: antibacterial activity in vitro and in vivo, in Chemotherapy, vol. 23, n. 6, 1977, pp. 424-435, PMID 21771.
- ↑ PubChem Compound, Carbenicillin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 maggio 2013.
- ↑ Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P., Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution., in Pol J Pharmacol Pharm, vol. 33, n. 3, ottobre 1981, pp. 373-386, PMID 7322950.
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