| Flucitosina | |
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| Nomi alternativi | |
| 5-fluorocitosina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4FN3O |
| Massa molecolare (u) | 129.093 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-968-7 |
| Codice ATC | D01 |
| PubChem | 3366 |
| DrugBank | DB01099 |
| SMILES | C1=NC(=O)NC(=C1F)N |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale - Intravenosa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 361 |
| Consigli P | 281 [1] |
La flucitosina (o 5-fluorocitosina, abbreviato in 5-FC) è un antimicotico sintetico utilizzato per micosi sistemiche e profonde in associazione con l'amfotericina B.
Spettro d'azione
Lo spettro d'azione della flucitosina è ristretto in virtù delle frequenti resistenze che si sviluppano nei suoi confronti (per lo più dovute alla diminuita espressione di enzimi importanti per il suo meccanismo d'azione come permeasi e deaminasi). La flucitosina è un fungicida e fungistatico efficace nel trattamento di infezioni da blastomicosi, candidosi, ed attivo anche contro criptococchi (meningite da criptococchi).
Meccanismo d'azione
Il farmaco riesce a penetrare all'interno della cellula fungina grazie ad una permeasi (una proteina delle membrane fungine) specifica per la citosina. A questo punto viene convertita in 5-FU (5-fluorouracile) da parte di una deaminasi. La flucitosina è un antimetabolita pirimidinico che, inglobato nel DNA fungino ne impedisce la sintesi durante il processo di replicazione cellulare.
La 5-FC, entrata nella cellula fungina, viene trasformata dagli enzimi cellulari nell'acido 5-fluorodesossiuridilico il quale, fungendo da falso nucleotide, inibisce la timidilato sintetasi che è enzima necessario alla cellula micotica per la sintesi del DNA. Mancando DNA la cellula non può riprodursi, e l'infezione viene bloccata.
Le cellule umane mancano dell'enzima citosina deaminasi, pertanto la Flucitosina non può essere impiegata come antineoplastico.
Cinetica
Viene somministrata per via endovenosa mentre, per via orale, presenta assorbimento del 90%. Si lega poco alle proteine plasmatiche ed ha un ampio volume di distribuzione (infatti si usa anche nella meningite criptococcica, quindi arriva bene anche nel LCR). È eliminata intatta nelle urine, con un'emivita di 5 ore circa. Si usa ad un dosaggio di 100–150 mg/kg/die in pazienti con una normale funzione renale.
Effetti collaterali
Disturbi gastrointestinali, anemia, leucopenia , alterazioni enzimi epatici.
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 03.02.2011
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Collegamenti esterni
- (EN) Flucitosina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.