Mafenide
Nome IUPAC
4-(amminometil)benzenesulfonamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H10N2O2S
Massa molecolare (u)186,233
Numero CAS138-39-6
Numero EINECS205-326-9
Codice ATCD06BA03
PubChem3998
DrugBankDB06795
SMILES
O=S(=O)(c1ccc(cc1)CN)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Topica
Indicazioni di sicurezza

La mafenide è una sostanza correlata chimicamente, ma non farmacologicamente, alle sulfonamidi. A differenza di queste ultime nella struttura di base la mafenide presenta un gruppo metilico tra l'anello benzenico e l'azoto amminico. La mafenide acetato è un farmaco antibatterico che interferisce con il metabolismo cellulare del microorganismo. Si caratterizza per l'attività batteriostatica nei confronti di molti germi gram-positivi, gram-negativi e nei confronti di alcuni ceppi anaerobi. Sotto forma di acetato e di cloridrato sembra essere attiva in vitro contro Clostridium spp.,[1][2] Pseudomonas aeruginosa,[3] stafilococchi, streptococchi emolitici. La mafenide acetato non viene inattivata dall'acido p-aminobenzoico (PABA), dal pus o dal siero.

Farmacocinetica

La mafenide viene assorbita attraverso le ferite e metabolizzata a p-carbossibenzensulfonamide. Questo metabolita è sprovvisto di attività antibatterica ma è in grado di inibire l'anidrasi carbonica. La mafenide viene escreta nelle urine sotto forma di p-carbossibenzensulfonamide.

Tossicologia

Nel ratto il valore della DL50 è di 2 040 mg/kg per via endovenosa.[4]

Usi clinici

La mafenide acetato è impiegata nella prevenzione e nel trattamento di infezioni nelle ustioni di secondo e terzo grado.[5][6][7] In terapia si utilizzano anche mafenide cloridrato e propionato.

Dosi terapeutiche

La mafenide acetato viene impiegata sotto forma di crema alla concentrazione dell'8,5% dopo aver rimosso dalla ferita fibrina, materiale estraneo e necrotico. La crema deve essere applicata sulle zone ustionate, dopo accurata pulizia, 1-2 volte al giorno posizionando uno strato di crema di circa 15 mm.[8] La terapia viene continuata fino a cicatrizzazione o fino a che la zona è pronta per l'innesto cutaneo.

Effetti collaterali

In seguito ad applicazioni su superfici estese l'assorbimento della mafenide può produrre effetti sistemici analoghi a quelli delle sulfonamidi. Il farmaco, attraverso l'inibizione della anidrasi carbonica, può causare acidosi metabolica e iperventilazione. L'applicazione della crema su zone ustionate può provocare dolore o sensazione di bruciore con eventuale sanguinamento e comparsa di escoriazioni. Un ritardo nella rimozione del tessuto necrotico dalla ferita può favorire l'insorgere di una infezione fungina. In alcuni soggetti, a seguito di trattamenti prolungatisi per diverse settimane, si sono verificate reazioni allergiche quali rash cutanei, prurito, edema facciale, orticaria, dermatiti da contatto,[9][10] gonfiore, eritema, vescicole, pseudocondriti[11] ed eosinofilia.

Controindicazioni

La mafenide acetato è controindicata in caso di ipersensibilità accertata, mentre non è noto se esista sensibilità crociata con le sulfonamidi. Il farmaco è sconsigliato in gravidanza. Nei pazienti con ustioni estese, insufficienza polmonare o renale, deve essere monitorato l'equilibrio acido-base e deve essere sospesa temporaneamente la terapia.

Note

  1. ↑ JA. MENDELSON, D. LINDSEY, Sulfamylon (mafenide) and penicillin as expedient treatment of experimental massive open wounds with C. perfringens infection, in J Trauma, vol. 2, maggio 1962, pp. 239-61, PMID 14472538.
  2. ↑ JA. Mendelson, HJ. Pratt; JJ. Amato; MK. Lieberman; TE. Hamm; RP. Gruber; FB. Brinkley; DH. Heitkamp; MJ. Healy, Mafenide hydrochloride and mafenide acetate in spray and ointment forms as topical therapy of C. perfringens contaminated massive wounds: experimental study, in J Trauma, vol. 10, n. 12, Dec 1970, pp. 1132-44, PMID 4320694.
  3. ↑ PN. Catania, JC. King, Inhibition of Pseudomonas burn wound infection by mafenide dry foam, in J Pharm Sci, vol. 64, n. 2, Feb 1975, pp. 339-40, PMID 805232.
  4. ↑ TW. Skulan, JO. Hoppe, Preliminary observations on the toxicity of the hydrochloride and acetate salts of mafenide (sulfamylon r)., in Life Sci, vol. 5, n. 24, Dec 1966, pp. 2279-82, PMID 5972782.
  5. ↑ PL. Jepsen, Mafenide acetate in treatment of caustic chemical burns., in Vet Med Small Anim Clin, vol. 67, n. 1, Jan 1972, pp. 52-4, PMID 4480854.
  6. ↑ BW. Haynes, Mafenide acetate in burn treatment., in N Engl J Med, vol. 284, n. 23, Jun 1971, p. 1324, DOI:10.1056/NEJM197106102842310, PMID 5576444.
  7. ↑ Mafenide (Sulfamylon) and other topical agents for severe burns., in Med Lett Drugs Ther, vol. 11, n. 17, Aug 1969, pp. 69-70, PMID 5820567.
  8. ↑ Mafenide acetate cream: a review., in Drugs, vol. 1, n. 6, 1971, pp. 434-60, PMID 4948236.
  9. ↑ EF. Firoz, BF. Firoz; JF. Williams; JS. Henning, Allergic contact dermatitis to mafenide acetate: a case series and review of the literature., in J Drugs Dermatol, vol. 6, n. 8, Aug 2007, pp. 825-8, PMID 17763614.
  10. ↑ SR. McKenna, BA. Latenser; LM. Jones; RR. Barrette; HF. Sherman; JR. Varcelotti, Serious silver sulphadiazine and mafenide acetate dermatitis., in Burns, vol. 21, n. 4, Jun 1995, pp. 310-2, PMID 7662136.
  11. ↑ AW. Perry, LJ. Gottlieb; TJ. Krizek; RW. Parsons; CW. Goodwin; JL. Finkelstein; MR. Madden, Mafenide-induced pseudochondritis, in J Burn Care Rehabil, vol. 9, n. 2, pp. 145-7, PMID 2966158.

Collegamenti esterni

  • (EN) Mafenide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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