Nalorfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H21NO3
Numero CAS62-67-9
Numero EINECS200-546-1
PubChem5284595
DrugBankDB11490
SMILES
C=CCN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
Indicazioni di sicurezza

Nalorfina (nota con il nome commerciale Lethidrone o Nalline), chiamata anche N-allilnormorfina, è una sostanza agonista-antagonista oppioide e antagonista recettiva oppioide con proprietà analgesiche.[1]

Descrizione

Fu introdotto nel 1954[2] e fu usato come antidoto per invertire il sovra dosaggio da oppioidi e in un test di prova per determinare la dipendenza da oppioidi.[3] Agisce su due recettori degli oppioidi: il recettore μ-oppioide (MOR) dove ha effetti antagonistici, e sul recettore κ-oppioidi (KOR) (K i = 1.6 nM; EC 50 = 483 nM; E = 95%) dove esercita le caratteristiche di agonista parziale ad alta efficacia / agonista quasi completo.[4] La nalorfina fu il secondo antagonista degli oppioidi ad essere introdotto, preceduto dalla nalodeina (N-allilnorcodeina) nel 1915 e seguita dal naloxone nel 1960 e dal naltrexone nel 1963. A causa della potente attivazione del KOR, la nalorfina produce effetti collaterali come disforia, ansia, confusione e allucinazioni e, per questo motivo, non viene più utilizzata a livello medico.[5] La nalorfina ha un numero di analoghi tra cui niconalorfina (analogo della nicomorfina), diacetilnalorfina (analogo dell'eroina), diidronalorfina (diidromorfina) e un numero di altri e un numero di quelli basati su codeina.[6]

Chimica

Sintesi

Sintesi di nalorfina:[7] procedura modificata:[8][9][10]

Più recentemente, è diventato molto più comune utilizzare il cloroformiato di etile anziché il bromuro di cianogeno per la fase di demetilazione della degradazione di Von Braun. Vedi ad esempio l'elenco dei feniltropani o la sintesi di paroxetina per ulteriori esempi.

Note

  1. ↑ The Dependence Phenomenon, Springer Science & Business Media, 6 December 2012, pp. 121–, ISBN 978-94-011-7457-2.
  2. ↑ Anil Aggrawal, APC Essentials of Forensic Medicine and Toxicology, Avichal Publishing Company, pp. 554–, ISBN 978-81-7739-441-2.
  3. ↑ Medicine: Drug Detector, su Time, 24 December 1956. URL consultato il 27 gennaio 2020 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2013).
  4. ↑ Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors, in BMC Pharmacology, vol. 6, n. 1, January 2006, p. 3, DOI:10.1186/1471-2210-6-3, PMID 16433932.
  5. ↑ Pharmacology and Pharmacotherapeutics, Elsevier Health Sciences APAC, 27 July 2015, pp. 166–, ISBN 978-81-312-4371-8.
  6. ↑ Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors, Springer Science & Business Media, 29 June 2013, ISBN 9781489905857.
  7. ↑ The preparation of N-allylnormorphine., in Journal of the American Chemical Society, vol. 63, n. 1, January 1941, p. 314, DOI:10.1021/ja01846a504.
  8. ↑ N-Allylnormorphine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 64, n. 4, 1942, pp. 869-870, DOI:10.1021/ja01256a036.
  9. ↑ The pharmacology of N-allylnormorphine as compared with morphine., in Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 82, n. 3, November 1944, pp. 339-48.
  10. ↑ (EN) US2364833, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America. (1944); Weijlard, (EN) US2891954, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America. (1959 to Merck & Co.).
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