Omoconazolo
Nome IUPAC
1-[(Z)-2-[2-(4-chlorophenoxy)ethoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-methylvinyl]-1H-imidazole
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCl3H17N2O2
Massa molecolare (u)423.719 g/mol
Numero CAS74512-12-2
Codice ATCD01AC13
PubChem3033988 CID 3033988
DrugBankDB13684
SMILES
CC(=C(C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)OCCOC2=CC=C(C=C2)Cl)N3C=CN=C3
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		topica
Indicazioni di sicurezza
Formula chimica dell'omoconazolo.

L'omoconazolo (chiamato anche composto CM 8282) è un farmaco antifungino, un derivato azolico con uno spettro di attività molto simile a quello della famiglia dell'imidazolo.[1]

Proprietà farmacologiche

L'omoconazolo è un derivato dell'imidazolo dotato di attività antifungina e antibatterica.
Il meccanismo d'azione è analogo a quello del ketoconazolo.[2]
La sua attività antifungina è stata dimostrata in vitro[3][4][5] e si esplica su agenti responsabili di micosi della cute e delle mucose come: dermatofiti (Trichophyton[5], Epidermophyton, Microsporum), Candida (funghi)[6] e altri lieviti, Pityrosporum orbiculare (responsabile della tinea versicolor), Pityrosporum (Malassezia) ovale (responsabile della tinea càpitis) e Aspergillus.[3]
L'attività battericida è stata dimostrata in vitro contro i batteri Gram-positivi. Sull'animale l'omoconazolo non presenta potere fotosensibilizzante ai raggi UVA.

Farmacocinetica

Dopo applicazione topica del medicamento su cute integra, le concentrazioni plasmatiche sono sempre inferiori ai limiti rilevabili (25 ng/ml) che equivalgono al 2-3% della dose iniziale.[7]
L'eliminazione è renale e biliare.

Usi clinici

L'omoconazolo trova impiego nel trattamento delle micosi cutanee e delle mucose.
Viene utilizzato nel trattamento delle intertrigini genitali (sostenute da Candidosi), crurali, anali, perineali, labiali o di altro tipo, e nella terapia di vulviti e balaniti.[8]
In alcuni casi si consiglia il trattamento concomitante del tubo digerente, soprattutto in caso di intertrigine labiale, genitale, anale e perineale.
Il farmaco viene impiegato nella dermatofitosi della cute glabra (herpes circinatus), nelle intertrigini da Dermatophyton genitali o crurali (eczema marginato), in quelle delle dita dei piedi (Tinea pedis)[9] e nei kérion.[10]
In questi casi l'associazione di un trattamento sistemico è generalmente inutile.

Vie di somministrazione

L'omoconazolo viene preparato in forma di crema, polvere o soluzione per uso topico.

Effetti collaterali

A causa dello scarso assorbimento sistemico il farmaco è praticamente privo di effetti collaterali.
Occasionalmente possono insorgere bruciore, irritazione ed eritemi nella zona di applicazione come segni di intolleranza al prodotto.

Controindicazioni e precauzioni d'uso

Il prodotto non va impiegato nel caso di ipersensibilità nota verso i componenti.
Nelle candidosi si raccomanda di non utilizzare un sapone a pH acido il quale favorirebbe il moltiplicarsi dell'agente patogeno.

Note

  1. ↑ (FR) Mosse M, Alric MP, Berceaux M, Fourcine N, Salhi A, [Comparative study of the fungistatic activity in vitro of omoconazole and 6 other imidazoles against yeasts], in Pathol. Biol., vol. 34, 5 Pt 2, giugno 1986, pp. 684–7, PMID 3534768.
  2. ↑ Fromtling RA, Overview of medically important antifungal azole derivatives, in Clin. Microbiol. Rev., vol. 1, n. 2, aprile 1988, pp. 187–217, PMC 358042, PMID 3069196.
  3. 1 2 (JA) Itoyama T, Aoki Y, Hiratani T, Uchida K, Yamaguchi H, [In vitro antifungal activity of omoconazole nitrate, a new imidazole antimycotic], in Jpn J Antibiot, vol. 46, n. 9, settembre 1993, pp. 773–80, PMID 8254897.
  4. ↑ (JA) Itoyama T, Aoki Y, Hiratani T, Uchida K, Yamaguchi H, [Various factors influencing in vitro antifungal activities of omoconazole nitrate (OMZ), a new imidazole antimycotic], in Jpn J Antibiot, vol. 47, n. 1, gennaio 1994, pp. 40–9, PMID 8114272.
  5. 1 2 (JA) Uchida K, Itoyama T, Yamaguchi H, [In vitro antifungal activity of omoconazole nitrate, a novel imidazone antimycotic drug, against clinical isolates from patients with cutaneous mycosis], in Jpn J Antibiot, vol. 49, n. 8, agosto 1996, pp. 818–23, PMID 9053537.
  6. ↑ Nishiyama Y, Itoyama T, Yamaguchi H, Ultrastructural alterations of Candida albicans induced by a new imidazole antimycotic omoconazole nitrate, in Microbiol. Immunol., vol. 41, n. 5, 1997, pp. 395–402, PMID 9194038.
  7. ↑ Gip L, The in vitro determination of lingering antimycotic effect of two 1% omoconazole-nitrate cream formulations following single topical application, in Mycoses, vol. 31, n. 3, marzo 1988, pp. 155–8, PMID 3393168.
  8. ↑ Vekemans M, Combes T, Broekhuysen J, Persistence of omoconazole in human vaginal fluid, in Arzneimittelforschung, vol. 40, n. 11, novembre 1990, pp. 1263–4, PMID 2085340.
  9. ↑ Itoyama T, Uchida K, Yamaguchi H, Fujita S, Therapeutic effects of omoconazole nitrate on experimental tinea pedis, an intractable dermatophytosis, in guinea-pigs, in J. Antimicrob. Chemother., vol. 40, n. 3, settembre 1997, pp. 441–4, PMID 9338501.
  10. ↑ Itoyama T, Uchida K, Yamaguchi H, Therapeutic effects of omoconazole nitrate on guinea-pigs experimentally infected with Trichophyton mentagrophytes, in J. Antimicrob. Chemother., vol. 39, n. 6, giugno 1997, pp. 825–7, PMID 9222056.

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